Olly Pickering (Stuart Townsend) é um talentoso escritor que está à beira do fracasso total. Até que reencontra um velho amigo da faculdade que não via há 5 anos, que o convida a ser seu padrinho de casamento. Olly decide ir à festa de noivado, onde conhece a mulher dos seus sonhos. O problema é que ela é Sarah Marie Barker (Amy Smart), a noiva de seu amigo. Incentivado por Murray (Seth Green), seu companheiro de baladas, Olly decide lutar por Sarah e mostrar a ela o mulherengo que é seu noivo.
Elenco Stuart Townsend (Olly Pickering), Raphael Schwartz (Olly Aged 2), Jacob Moriarty (Olly Aged 10), Callum Williams (Murray Aged 10), Seth Green (Murray), Steve John Shepherd (James), Simon Callow (Big-Time Publisher), Jodhi May (Tania), Máté Haumann (Work Experience), Anna Chancellor (Dana), Burn Gorman (Bus Driver), Ian Hanmore (Drunk), Raymond Coulthard (Chris), Mike Kelly (Party Bore), Philip Jackson (Mr. Barker)
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