No sul de Boston, a força policial do estado está travando uma guerra contra o crime organizado irlandês-americano. O jovem policial Billy Costigan é designado para se infiltrar no sindicato da máfia dirigido pelo chefe da gangue Frank Costello. Enquanto Billy rapidamente ganha a confiança de Costello, Colin Sullivan, um jovem criminoso que se infiltrou na polícia estadual como um informante do sindicato, está subindo para uma posição de poder na Unidade Especial de Investigação. Cada homem se torna profundamente consumido por suas vidas duplas, reunindo informações sobre os planos e contra-planos das operações que penetraram. Mas quando fica claro para a mafia e para a polícia que há uma toupeira no meio deles, Billy e Colin estão correndo o risco de serem apanhados e expostos ao inimigo - e cada um deve correr para descobrir a identidade do outro homem a tempo para se salvar...
Elenco: Leonardo DiCaprio (Billy), Matt Damon (Colin Sullivan), Jack Nicholson (Frank Costello), Mark Wahlberg (Dignam), Martin Sheen (Queenan), Ray Winstone (Mr. French), Vera Farmiga (Madolyn), Anthony Anderson (Trooper Brown), Alec Baldwin (Ellerby), Kevin Corrigan (Cousin Sean), James Badge Dale (Trooper Barrigan), David O'Hara (Fitzy), Mark Rolston (Delahunt), Robert Wahlberg (Lazio - FBI), Kristen Dalton (Gwen).
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